知與不知

路邊一棵榕樹下…

這個網站於1999年8月現身，從寧樹的13個成分說起，談了天然物的定義，天然物的種類，天然物的構造決定，天然物的生合成，天然物的研究流程，及天然物化學結構與生理活性的關聯性。雖然都是點到為止，但也頗有代表性，天然物化學家所努力的，正是挑出研究對象，分離出其中的化學成分，解析其化學構造，探討這些成分的生理活性，及其存在的意義，今年起，計劃有系統地將各類型天然物做個介紹，其中若有包含先前提到的內容，會再多做一些說明。

再談天然物種類

談到天然物時，不免說到如黃酮類(flavonoid)、香豆素(coumarin)、帖類(terpenoid)、酚類(phenolic)、木酚素(lignan)、單寧酸(tannin)…等名詞，剛開始可能感到陌生，難記，奇怪，混亂，不知所指，然而這是最基本的溝通術語，例如談到交通工具，有飛機、汽車、火車、輪船、機車、直昇機、火箭、太空梭…等等，也是很多很多，車子還可以細分成轎車、大客車、貨車、聯結車、油罐車、跑車…等，各種車也都有不同廠牌，即使由同一家汽車公司生產，也有好多款式，Liata, Mondeo, Scorpio, Festiva...因此不需操之過急，久而久之，自然而然，只要多看幾次，就會熟悉，一看到天然物類詞，就能想出其化學結構。

進入正題

對於榕樹，大家是最熟悉不過了，「路邊一棵榕樹下，是我懷念的地方…」這是老歌「榕樹下」的開頭。在台灣，尤其是廟旁，一定可以看到一或數棵榕樹，路旁人行道上及公園中也常能看見它們，樹幹之下有著密密麻麻的「鬚鬚」(氣根)，榕樹有遮蔭、觀賞的功用，一年四季都是綠油油地，生氣盎然，為環境增添幾分綠意。

榕樹的學名是Ficus microcarpa，植物分類上是桑科(Moraceae)榕樹屬(Ficus)，這一屬植物分佈於熱帶及亞熱帶，全世界有1800個種，生長在台灣的有五十餘種，型態上有大有小，較為人所知的有無花果(F. carica，果實曬乾稱無花果，為緩和潤下劑，治痔瘡便秘)、菩提樹(F. religiosa，印度菩提樹，樹根可治膽囊炎及梅毒，幹皮治糖尿病，樹皮為收斂劑)、橡膠樹(F. elastica，印度橡膠樹)及愛玉(F. pumila var. awkeotsang，果實剖後曬乾，稱愛玉子，可製愛玉冰，清暑解渴，為熱帶著名飲料)。一直以為清華大學水木餐廳旁停車場那兩排樹是欖仁樹，經指點方知那也是榕樹屬植物成員之一，叫作提琴葉榕(F. pandurata)，以其葉狀似提琴而得名。

榕樹成分

相對於對榕樹的熟知，人們對它所含有的化學成分相當陌生，甚至根本沒有這方面的研究。1987年的一篇報導首次記載自榕樹葉分離得到六個三帖類化合物，之後的研究都是出自台灣大學化學系郭悅雄教授研究室，目前從樹皮得到30個化合物，從心材得到6個新化合物。

14個三帖類(triterpene)

帖類化合物基本上先依碳數分類為單(C10)、倍半(C15)、雙(C20)、二倍半(C25)及三(C30)帖類，再依環的數目進一步區分，巧的是這兒所列都是具有五個環的三帖類(五環性三帖類)，其變化在於環的大小、位置，同一類型的不同處在於外接取代基種類有所差異。環阿烷在結構上和四環性三帖類較相近。

3個木栓烷型(friedelane)
4個a-香樹烷型(ursane)
2個土當歸烷型(oleanane)
2個羽扇豆烷型(lupane)
2個環阿烷型(cycloartane)
1個蒲公英烷型(taraxerane)

1個脂肪醇混晶(fatty alcohol)

是正-25醇及正-27醇的混晶。這部份應先存疑，因文獻上資料有矛盾處，名稱、結構和質譜數據對不上，此處先採用名稱，結構是依名稱畫出，和原始資料不同。

1個香豆素(coumarin)

藍色部份是香豆素的基本骨架，marmesin是化合物的名稱，從名稱看不出結構，但從類別可以想像出其基本型式，這就是認識天然物類別的好處，當描述一個化合物化學結構時，可以免去許多繁瑣的說明。

8個植物固醇(sterol)

和四環性三帖類一樣，它們具有6-6-6-5環加上側鏈的基本骨架(圖中藍色部份)，不同點在於固醇類比三帖類少了三個甲基，且在側鏈之中還有側鏈，不妨與上述環阿烷型三帖類做一比較，即可看出差異。

(這個命名蠻有學問的！初看感到不解，再看覺得乾脆、直接，不過還是有點怪怪的。)

1個黃烷類(flavane)

黃烷是作者自己發明的詞，因為flavone是黃酮，所以把flavane稱作黃烷 (酮類化合物名概以-one結尾，如 ketone, hexanone；烷類化合物以-ane結尾，如 alkane, hexane)，若有錯誤，敬請指正，基本骨架如下圖藍色部份所示。此物名為 catechin，難不成就是徐鳳麟老師廣告的冷氣機所標榜的特殊因子？

2個苯甲酸酯(benzoate)

1個類似胡蘿蔔素的化合物(carotenoid-like compound)

含有13個碳，骨架不及半個胡蘿蔔素的長度，天然界並不常見，生合成亦不清楚，此化合物在1994年首次被分離得到。

2個異黃酮類(isoflavone)

異黃酮類與黃酮類的差別在於第二個苯環所接位置的不同，如下圖所示。

1個升單帖類(homomonoterpene)

2個酚類化合物(phenol)

1個環己酮(cyclohexanone)、1個螺旋內酯(spirolactone)及1個g-內酯(g-lactone)

您也許會問，這些化學成分有什麼用，對於這點，作者沒有深入去查資料，並不清楚，但猜想是有些生理活性的，從植物的角度來看，這並不重要，它們不會去管人類需要什麼治病的藥，只在意自己能否活得更好，因此，在探究這些化合物能否作為臨床用藥之外，也該去研究研究它們在植物體內是扮演什麼樣的角色，為什麼植物要製造出這些化合物，以及如何製造。

生合成

生物體製造化學物質稱為生合成。文獻中有推測 ficusolide的生合成途徑如下：

結論

對於植物成分的研究似乎都偏向藥用，藥性的有無成為是否值得研究的前提，這也難怪，植物種類如此繁多，能用來解決人類病痛當然會被優先注意到，也較易得到經費上的支持。榕樹成分的研究也起始於藥用，「榕樹強韌的生命力及皮部甲醇萃取液具有抗血小板凝集作用引發我們研究其化學成分」(The strong vitality of this plant as well as its antiplatelet activity from the methanol extract of the bark caused us to determine the chemical components...)文獻上如此記載。

沒想到一種身旁常見的植物，在化學成分的研究上如同一張白紙，由於郭教授研究室成員的努力，使我們對它多了一分認識，本篇內容的取材，幾乎都是郭教授研究室所發表的文章，似乎該由他們來介紹更加適當，如果有越俎代庖冒犯之處，還請見諒。

參考文獻

Flora of Taiwan(台灣植物誌) Vol. II & VI。
甘偉松著，藥用植物學。
Higa, M.; Yogi, S.; Hokama, K. Bull. Coll. Sci. Univ. Ryukyus. 1987, 13, 75.
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2000, 1, 11.