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按部就班

天然物研究流程

flow chart of natural product research
  1. 選擇研究材料。
  2. 採集或購買材料。
  3. 鑑定材料，確定所得材料是要研究的對象。
  4. 萃取。通常會先把材料乾燥、粉碎，增加接觸面積，效果較佳。又萃取可分熱萃及冷浸 兩種方式；前者是加熱溶劑至沸點，以迴流方式萃取。後者則是在室溫下萃取。
  5. 過濾。將萃取液與材料殘渣分離。
  6. 濃縮。將溶劑減壓抽離，只留下成分混合物。
  7. 分配。利用不互溶的溶劑使成分分配其中。例如先用水及乙酸乙酯 (ethyl acetate)， 使部份成分分配至水層，另一部份在乙酸乙酯層；水層再和正丁醇 (n-butanol) 分 配，得水層與正丁醇層。如此低極性物質會在乙酸乙酯層，高極性物質在正丁醇層，水溶性 物質就留在水層，做成初步的分離。
    structures of ethyl acetate (EA) and n-butanol
  8. 分離。以各種色層分析技術，如管柱、HPLC、DCCC 等。
  9. 純化。將得到的成分以再結晶等方式加以純化成純物質。
  10. 反應。視需要做些化學反應，如製作衍生物、水解等。
  11. 收集數據。測熔點，IR、UV、NMR 等光譜。
  12. 結構判定。綜合數據資料，推導出化合物的結構式。
  13. 進一步研究。例如該成分在研究材料中所扮演的角色，它是如何在生物體內被造出來 (生合成)，是否有藥理活性，如何合成…

天然物是在如同工廠般的生物體中被製造出來的，而受到外在環境的影響，同一種生物 體所製造出的「產物」未必相同，不同的季節，不同的地點都有可能使其成分產生差異，有 時只是含量的改變，有時則是「有」與「無」的差別。

幸好「再現性」似乎還算不錯，不論是印度的，或是非洲的寧樹，都可從中分離得到 azadirachtin。19990922

科技新知---分子馬達

「分子馬達」是一種能夠像馬達一般，在給予適當能量後，做出單向轉動的化學分子， 其尺寸只有蚊子的千萬分之一。

這項成果是由荷蘭 Groningen 大學的 Ben Feringa、日本 Tohoku 大學的 Nobuyuki Harada 及美國 Boston 學院的 RossKelly 所領導的三個研究小組所完成，並發表於 1999 年 9 月 9 日出刊的自然雜誌上。

Ross Kelly 研究小組合成出能做 120 度轉動的有機分子。由一個如三葉水車般的 triptycene 部分，加上由 [4]helicene 組成的煞車部分，以碳-碳單鍵相連。水車及煞 車上各加一個「鉤子」，再加入「燃料」(ClCOCl)，使兩者自動連結，帶動水車轉動 120 度，然後停住，如圖一至圖六所示。

fig.1
圖一、水車、煞車端的「鉤子」 (NH2、O(CH2)3OH)及 「燃料」(ClCOCl)

fig.2
圖二、水車上的鉤子發生變化(由 NH2 變為 N=C=O)

fig.3
圖三、水車些微轉動，兩端鉤子接近

fig.6
圖四、鉤子相接

fig.5
圖五、帶動水車轉動 120 度(注意藍色部份的位置)

fig.6
圖六、加入試劑 (NaBH(OEt)3) 使鉤子分開，水車停止轉動

Feringa 及 Harada 共同建立了可連續轉動的元件，其做法是先用紫外光讓分子轉 180 度，並處於較高能量狀態，之後控制溫度，使分子改變立體結構，達到較穩定的狀態，此 過程為不可逆反應，故轉動只會沿單一方向進行，同樣過程再重覆一次，即完成 360 度轉 動，如下圖所示。
all processes involved in 360-deg rotation

第一步, (P,P)-trans -> (M,M)-cis

step 1
從側面對著雙鍵方向來看，可用上圖 A1、B1 來示意此變化情形，轉動的淨效應相當於使分 子繞著雙鍵旋轉約 90 度 (C1)。

第二步, (M,M)-cis -> (P,P)-cis

step 2
此步轉換的淨效應也是使分子繞著雙鍵旋轉約 90 度 (C2)。

第三步, (P,P)-cis -> (M,M)-trans

第三步和第一步一樣，是照光反應，使分子沿轉動軸作 180 度旋轉，同時產生螺旋反轉， 整個轉變的淨效應是使分子又做了 90 度的旋轉。
step 3

第四步 (M,M)-trans -> (P,P)-trans

第四步是在攝氏 60 度下，使 (M,M)-trans-1 螺旋反轉，成為 (P,P)-trans-1，同樣地， 此乃不可逆反應，只能單向進行。淨效應也是一個 90 度的旋轉。
step 4

結果

綜合以上所述，若把反應條件設在攝氏 60 度以上，則四個步驟可連續進行，成為一個順時 針轉動的分子馬達 (如上示意圖 C1->C2->C3->C4)。19990929

改寫自
Discovery online Brief 19990909；
Nature, 401, 150-152；
Nature, 401, 152-155。
詳細內容在 SciScape。

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