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也是正名

從「單氯丙二醇」談起

在魅力BBS站的天然物化學板出現了這麼個問題：

作者: moonrain (星夢了痕)                          站內: NP_chem

標題: 請問一個問題，有關單氯丙二醇的資料

時間: Fri Jul  6 09:39:14 2001



請問各位前輩，單氯丙二醇的化學式是什麼?

還有哪裡可以找到有關它的詳細相關資訊或介紹呢?

還有它在醬油的變化是如何的，我是說反應式和詳細的過程。

它只會致癌而已嗎?還是有其它可能導致的病變呢?

它有比較良性方面的應用嗎?

對了，可以幫我找些有關它的參考資料，可以的話，是以中文為主，專有名詞若不能中文

亦無妨，謝謝各位前輩…

真的很感謝各位。

誠如緊接在這篇文章之後的網友回應所言，這個問題可以用搜尋引擎在網路上找到一些答案，例如在奇摩站就有一則相關的報導，站長昨晚上網查詢，果真找到很多資料，其中之一正是奇摩站的報導，如果您真的不知如何下手，這裡先給個建議好了：

站台：openfind，網址：http://www.openfind.com.tw
使用的關鍵字：化學醬油
搜查結果多達四頁，有新聞報導，消基會提供的資訊，中國大陸定出的含量規定等等，不妨自己動手查查看，可能沒有完整的解答，但會有一些線索，或許可由那裡找到您要的答案。

結構不言自明

老實說，站長根本無法回答網友提出的所有問題，關於「化學醬油」的知識，全是從網路和報紙的新聞得到，針對上述的問題，這裡想談的只有一點，就是「有機化合物的命名」。

其實「單氯丙二醇」這個名字已經回答「化學式是什麼」這個問題了。

(1) 先從「醇」來看。醇類的共同點是結構中有OH官能基 (正式名稱是羥基，注音是ㄑㄧㄢ)，甲乙丙丁是指碳的個數，用文字表示是：

甲醇 (methanol)：CH3OH 或 MeOH (CH3是甲基，英文methyl，有時用Me表示)；
乙醇 (ethanol)：CH3CH2OH 或 C2H5OH 或 EtOH (CH3CH2是乙基，英文 ethyl，用 Et 表示)；
丙醇 (propanol)：CH3CH2CH2OH, C2H5OH, PrOH (propyl alcohol)。
(若羥基位於中間那個碳上，則成為另一個化合物，稱為異丙醇，isopropanol。)
　
methyl, ethyl, propyl alcohol
(2) 再來是「二醇」(diol，di- = 「二」，-ol =「醇」)。二醇是指結構中有兩個羥基的醇類，於是「丙二醇」這個名字告訴我們它具有三個碳，兩個羥基，這樣就有兩種可能了：
  1. 羥基位於第一個碳和第二個碳上，稱為 1,2-丙二醇 (1,2-propanediol)；
  2. 羥基位於第一個碳和第三個碳上，稱為 1,3-丙二醇 (1,3-propanediol)；
　
propanediol
(3) 最後再加上「單氯」的部份。如果沒有指明，氯可能出現在三個碳的任何一個上，這樣就有三種可能性，配上前面的兩種可能，三二得六，共有六種情形：
　
MCPD: monochloropropanediol
　 若要挑剔的話，可以把立體化學考慮進去，那可能性更多了，這裡不談這麼深，這樣一來就不難發現，D和F其實是一樣的，因為 1,3-丙二醇結構對稱，D和F的名稱都是 1-氯-1,3-丙二醇。

由以上討論可知，單氯丙二醇的結構為上述ABCDE其中之一。

媒體報導的對與錯

引用一則一年多前搜集的網路新聞，因為覺得報得蠻好，就存檔備用，摘要如下：

萬家香化學醬油 奧國禁售

聯合新聞網 記者郭姿均／台北報導
　網路最近流傳一則消息，指我國外銷奧地利的「萬家香」醬油被檢出有致癌性成分「單氯丙二醇」，遭奧地利禁止銷售；衛生署近日接獲國貿局通知證實這項消息，衛生署表示，這個成分是「化學醬油」製程必然產生的「副產品」，但致癌性如何，未有定論，所以不會禁止業者販售，但衛生署已發文給業者及醬類同業公會注意製程。

　衛生署食品衛生處處長陳樹功說，過去香港李錦記蠔油被加拿大政府檢出3-Monochlor-1,2-Propandiol（簡稱3MCPD）單氯丙二醇，經衛生署與業者聯絡後了解，雖然香港衛生署未要求業者回收，但業者自行更改配方。 (全文)

這則報導進一步提到單氯丙二醇的完整名稱 3-Monochlor-1,2-Propandiol，乍看之下有點怪，似乎應該是 3-Monochloro-1,2-Propanediol，其實兩個都對，只不過前者是德文，後者是英文。從這個名稱就可以確定，結構式是前面提到的A，中文全名是 3-氯-1,2-丙二醇、3-氯丙二醇-[1,2]或 3-氯鄰丙二醇 (註：這些都是站長自己的命名，未必是正式的名稱)。

EG和PG

最後順便補充兩點，第一，為何前面提到的二醇結構中，羥基都位於不同的碳上？兩個羥基位於同一個碳上的二醇稱為 acetal ，這種結構不安定，很容易脫水轉變成醛或酮，這裡不詳說；第二，二醇的羥基若位於相鄰的碳上，稱為 glycol，因此 1,2-乙二醇又稱作 ethylene glycol，簡稱 EG，1,2-丙二醇稱作 propylene glycol，即 PG，二者都是工業上的重要化學品。

結語及預告

從英文名字查化合物的結構似乎比從中文名去查容易些，這是因為大部份的化工化學辭典都是以英文字典的方式編排，至今尚未看過用中文編排的這類字(辭)典，因此看報紙常會看不懂，例如「水楊酸」，從字面上看不出結構，想查恐怕也難，但若是在外電報導看到

Salicylic Acid May Protect Vegetarians From Disease

的標題，起碼可以從一般以英漢字典型式編排的化學化工名詞字典裡查到 salicylic acid 的中文名稱及化學結構，就算冷僻一些的化合物，也可從 Merck Index 找到資料，再不行還可以利用 CA 來查，再以化學醬油為例，單氯丙二醇對於非化學本科的人，該如何去查出它的相關資料？除了網路搜尋引擎之外，大概難有他法，如果您剛好知道，請一定要告訴站長喔！

下回就來談談關於 salicylic acid 的那則報導。2001,7,9

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