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酸溜溜Ⅰ

廣告常見的有機酸

「他們本來是最棒的，可是，自從她出現以後...」

場景是跆拳道館，一個綁著辮子的小女生打敗了一位小男生，之後一群小男生偷偷去看那小女生喝的是什麼，原來是一種含有DHA品牌的飲料。

很多產品都標榜含有DHA，例如深海魚油，但DHA是什麼？在生物體有何作用？對人體有什麼好處？本文將談談這些事情。

Salicylic Acid May ProtectVegetarians From Disease

首先沿續上回提到的新聞標題，簡單談談salicylic acid (柳酸，水楊酸)。

一般人可能不知道柳酸是什麼，也不知它的化學結構式長什麼樣，但提到阿斯匹靈(aspirin)，相信大部份人都知道它是一種藥，頭痛時來一顆，可以減輕疼痛，但好像會有一些副作用，像是傷胃之類的。而同樣的，一般人也不清楚阿斯匹靈的化學結構。

柳酸和阿斯匹靈的結構很相似，它們都由一個苯環構成，在相鄰碳上各接了一個取代基，如果接的是羥基(-OH)和羧(ㄗㄨㄟ)基(-COOH)，那就是柳酸，把羥基改成乙醯氧基(-OAc)，則成了阿斯匹靈。

研究顯示，素食者血液中的柳酸含量是吃葷者的12倍，柳酸可以抑制致炎酵素的作用，達到預防疾病的功能，因其來源為蔬菜水果，新聞標題才會說柳酸使素食者免於疾病。(原文)

飽和與不飽和

健康食品深海魚油強調含有EPA和DHA，食用油也標榜DHA，連牛奶都要湊一下熱鬧，到底這些是什麼東東啊？

它們都是「不飽和」脂肪酸(unsaturated fatty acid)。這裡的「飽和」(saturated)與「不飽和」(unsaturated)是指碳原子間的鍵結情形。所謂的「飽和」是指無法加上任何取代基，能接的都接滿了，「不飽和」就是還沒接滿，可以再加上取代基。例如一個碳原子可以外接四個原子，接滿了四個就是「飽和」，只接了三個或是更少就是「不飽和」或「未飽和」。

雙鍵上的碳原子只接了三個原子，就是「不飽和」的例子，因此「飽和」脂肪酸就是不含碳碳雙鍵的脂肪酸，「不飽和」脂肪酸則在化學結構上有碳碳雙鍵。

EPA、DHA、AA、ω-酸

EPA是 eicosapentaenoic acid的縮寫，這個詞要分三個部份來看，eicosa是「20」的意思，penta為「5」的意思，enoicacid是「烯酸」之意 。(特別注意 e這個字母在這裡是不可少的，否則意思將完全不同！如果把penta和 en合在一起看，再還原成pentaene，即penta(五)-ene(烯)，這樣就很清楚為何e 那麼重要了。pentanoic acid是指五碳酸，即戊酸，是一個特定的特質，而pentaenoic acid是五烯酸，指的是具有五個雙鍵的酸類，是一群化合物)

eicosapentaenoic acid整個名稱所要表達的就是它是一個具有20個碳的脂肪酸，其中含有五個雙鍵，故名二十碳五烯酸。詳細的全名是5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-eicosapentaenoicacid，數字標明了雙鍵所在碳的編號，斜體字母Z表示雙鍵為順式的立體化學(Z是從德文 zusammen這個字來的，意思是「在同一邊」)，分子式可寫成CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH。

DHA和EPA是「同一掛」的，多了兩個碳和一個雙鍵，故名二十二碳六烯酸，22是docosa，六是hexa，DHA是docasahexaenoicacid的縮寫，全名是4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosahexaenoicacid，注意，它的雙鍵所在位置和EPA有些差異，分子式為CH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH。

AA名稱來源和EPA及DHA不同，全名是arachidonicacid，翻成花生烯酸，應該是從天然來源來命名，可能得自於花生吧！這點待查。若依EPA和DHA的邏輯來看，AA可稱為ETA，二十碳四酸，T是指tetra (四)，全名 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenoicacid，分子式為 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH。

所謂的ω酸 (ω讀成、也可寫成Omega)是從另一個角度來看上述幾種不飽和脂肪酸。有機化合物命名原則是以官能基為主體，酸的主體是羧基，故一號碳就是COOH的那個碳，其他依序從2、3、4…排下去。冠上個ω之後，一切都從尾巴算起，如此一來，EPA和DHA最早出現雙鍵的碳是第三個，而AA是第六個，故前者就是所謂的ω-3系列，後者屬ω-6系列。

練習一下，試著為 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH及
CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH兩個不飽和脂肪酸命名。
它們是ω-3還是ω-6系列？
(提示：十八是 octadeca，二是 di，三是 tri，解答在文末。)

ω酸的來源及重要性

海鮮魚貝類含有大量 EPA和 DHA，而DHA和AA除了可從魚油和蛋黃提煉出來，最近開發出植物來源，以微生物發酵、萃取產生。DHA和AA對嬰幼兒智能、視覺及認智發展有重要影響，EPA和DHA均為必需脂肪酸，是維持身體功能正常運作不可缺少的營養物質。

參考資料

  1. 李會申,「擁有健康好身材，不要拒絕吃油」, 三本健康世界第64及65期。
  2. 簡佳裕, 「DHA與AA的來源」, 中央日報中華民國90年7月16日第12版。
  3. 何子樂, 「不飽和脂肪酸與健康」, 化學花絮, 眾光: 台北, 2001, pp115-120。
  4. Torssell, K.B.G. Natural Product Chemistry---a mechanistic and biosynthetic approach to secondary metabolism, John Wiley & Sons, 1983, pp84-86; 107-116.

練習題解答

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH是十八碳二烯酸，9,12-octadecadienoic acid，屬於ω-6系列，俗名是亞麻油酸，英文linoleic acid。
CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH是十八碳三烯酸，9,12,15-octadecatrienoic acid，屬於ω-3系列，俗名是次亞麻油酸，英文linolenic acid，多了一個 n。

2001, 8, 9

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