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寧樹的故事

天然物與生態系

一位德國的昆蟲學家在非洲大陸上觀察到一個現象:蝗蟲過境後,大地上的作物常是被吃得乾乾淨淨,但有一種樹完全不受影響,葉子長得好好的,它就是寧樹。

寧樹的正式名稱是「印度假苦楝」,拉丁學名為 Azadirachta indica,屬於楝科植物 (Meliaceae),又名印度紫丁香 (Indian lilac),margosa,nim,kohomba,verpu,thini,mamba 或是 sudu,「寧樹」一詞是英文 "neem tree" 的直譯。

就分佈地點而言,全世界的乾燥地帶皆有其蹤跡,如印度、巴基斯坦、斯里蘭卡、泰國、馬來西亞、印尼、葉門及沙烏地阿拉伯;又如許多非洲國家,像是衣索比亞、肯亞和奈及利亞;東南亞的菲律賓及其他南太平洋地區亦有引進;而在某些加勒比海的島上、中南美洲,如厄瓜多爾、巴西、尼加拉瓜、多明尼加、波多黎各,甚至美國的南方一帶也有栽培種。

寧樹是長綠喬木,最高可長至 25 公尺,其特殊性質在數世紀前便受到注意,並描述於梵文典籍之中。它的葉子被用來保護穀物及衣物免受昆蟲咬食之害;種子油被當作殺蟲劑及 治療麻瘋、皮膚病及瘧疾的藥物。雖然寧樹葉對沙漠蝗蟲 Schistocercagregaria的拒食活性在 1937 年就已為人所知,但最早的科學研究直到 1960 年代才開始。

故事到此可能得暫告一段落,可以先提的是,在眾多來自不同領域的科學家們一同努力之下,自寧樹的種子、葉子、枝幹等部位單離出百餘種化學物質 ( 前次所列僅為其中的十三種),這些成分有些具很強的「昆蟲拒食活性」,只要很少的量,就可讓昆蟲對其喜愛的食物「敬而遠之」,有一部份成分會影響昆蟲的發育,使其生長受到干擾,這些作用可以代替殺蟲劑來減少農作物的蟲害問題,減低對環境產生不良的影響,目前已有以寧樹葉的萃取物質商品化的產品 Margosan-O。

從不同的角度觀察,可看到天然物扮演著不同的角色:它們是生物新陳代謝產生的廢物;是二次代謝物;是蟲害防治的希望所繫;是人類疾病治療藥物的潛在來源;是生物體生長發育不可缺的材料;是有機合成的目的物;是結構鑑定的一大挑戰…

下回來談談寧樹主成分 Azadirachtin 的構造決定,以及天然物化學的發展、轉變。

新聞追蹤---荊芥內酯 nepetalactone

上回的「新聞插播」提到 nepetalatone 具有驅趕 蟑螂的功用,在此做進一步的介紹。

nepetalactione 這個字可拆成 nepeta 及 lactone 兩部份, nepeta 是由荊芥的拉丁學名 Nepeta 而來,lactone 是指其化學結構中有 lactone 的官能基,中文稱為「內酯」,合在一起就稱為「荊芥內酯」。
lactone structure nepetalactone structure
荊芥葉的香氣會吸引貓,同時也具驅趕昆蟲的作用,主要成分就是荊芥內酯。在性質上,它 是油狀物,具揮發性,像香水一樣可散發出特殊的氣息;以化學結構來說,它是屬於 iridoid,基本的骨架是由十個碳原子組合而成,上圖粗線部分是相同的兩個「模組」,稱 為 isoprene 單元,這樣的化合物叫做單帖類。

definition
of terpenoids

對於不同的對象,荊芥內酯有不同的作用。對於蟑螂、螞蟻及甲蟲 ,它有驅離作用;但對有些蚜蟲而言,它有無法抵擋的吸引力,是求偶的訊息;對某些蚱蜢 來說,荊芥內酯是保命劑,它們不但不會像蟑螂一樣地被驅離,反而會把荊芥作為食物,讓 自己體內有荊芥內酯,如此一來,可讓鳥兒不敢去吃它們,即使吃了,也得付出嘔吐的代價 。

自然界真是無奇不有,同一個化合物,是驅蟲劑,是催情藥,也是保命丸。生態系中, 動植物間的互動都是靠著一些化學物質來維繫,這類的天然物對於人類而言,也是妙用無窮 。荊芥內酯的驅趕作用可用來把蟑螂阻絕於門外,催情怍用可用來誘捕蚜蟲,也是一種保護 作物免受蟲害的方法。

19990907

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